La historia de Madrid se remonta al siglo IX cuando el emir cordobés Mohamed I ordenó construir una fortaleza militar en el promontorio junto al río Manzanares, un asentamiento andalusí que recibió el nombre de Mayrit y cuyo significado original alude a los canales de agua o arroyos que regaban la zona. Tras la conquista cristiana por Alfonso VI en 1085, la villa fue ganando peso político y demográfico de forma progresiva hasta que en 1561 el rey Felipe II decidió trasladar la corte de manera permanente a esta localidad, transformándola radicalmente en el centro político y administrativo del Imperio español. Durante los siglos XVIII y XIX la urbe continuó expandiéndose con grandes reformas urbanísticas promovidas por la dinastía de los Borbones, consolidándose como la capital de la nación y superando los estragos de la Guerra de la Independencia y la posterior Guerra Civil en el siglo XX, periodos que marcaron su identidad cultural y arquitectónica hasta convertirse en la metrópoli moderna actual. A estos hitos se suma su enriquecimiento arquitectónico y cultural con la creación del Palacio del Pardo en el siglo XIV, la posterior edificación del Palacio del Buen Retiro en 1630, la inauguración del Museo del Prado en 1819 y la donación e instalación del milenario Templo de Debod en 1972.
La evolución histórica de las armas de la villa comenzó en el siglo XIII cuando el concejo adoptó un oso pasante tras la batalla de Las Navas de Tolosa en 1212, emblema al que se sumaron un madroño y una bordura con estrellas en 1222 para zanjar un litigio por la titularidad de montes y pastos entre la Iglesia y la corporación civil. En el siglo XVI el monarca Carlos I otorgó las distinciones de coronada e imperial, incorporando la diadema sobre el escudo, un diseño señorial que sufrió múltiples añadidos ornamentales (como una corona cívica y un dragón) hasta que la corporación municipal aprobó una profunda unificación técnica en el pleno del 28 de abril de 1967. En el plano puramente legislativo, la normativa vigente de este emblema tradicional se halla fijada de forma vinculante en el artículo III del Reglamento de Protocolo y Ceremonial de la Villa de Madrid, texto oficial que blasona la pieza y restringe su utilización institucional a solemnidades del Ayuntamiento de Madrid.
Las características heráldicas del blasón se estructuran en un campo único de plata que sirve de fondo para la composición central. Esta escena central exhibe un madroño de sinople plantado sobre un terrazo del mismo color verde, cuyas ramas aparecen copiosamente frutadas de gules para representar sus frutos rojos de pequeño tamaño. Apoyado de forma rampante contra el tronco se muestra un oso empinante de sable, el cual orienta sus extremidades hacia la copa del ramaje. El contorno general de la pieza queda delimitado por una bordura de azur que carga exactamente siete estrellas de plata de seis puntas, coronándose el timbre superior con una gran corona real antigua que se presenta abierta y sin diademas.
El profundo simbolismo de los componentes heráldicos refleja la historia medieval y la naturaleza de las tierras castellanas, asociándose la mítica figura del oso rampante con la fuerza, el coraje y la resistencia de los antiguos pobladores madrileños frente a los desafíos militares y territoriales. La inclusión del árbol madroño y el cambio de postura del animal simbolizan el histórico reparto de bienes rústicos de 1222, donde el ayuntamiento se quedó con las zonas boscosas (el árbol) mientras los clérigos conservaban los pastos comunales (el suelo). Por último, la bordura azulada con sus estrellas alude directamente a la constelación de la Osa Mayor que domina los cielos de la submeseta, mientras que la vistosa corona real antigua simboliza el vínculo histórico de la villa con la monarquía española y los títulos imperiales ganados por su nobleza y lealtad.